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主题:什么是偶联反应?

帅哥哟,离线,有人找我吗?
wushang
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等级:管理员 帖子:16 积分:247 威望:0 精华:0 注册:2009-8-21 20:16:49
什么是偶联反应?  发帖心情 Post By:2009-8-21 21:16:51

偶联反应(英文:Coupling reaction),也作偶合反应偶连反应耦联反应氧化偶联,是两个化学实体(或单位)结合生成一个分子的有机化学反应。狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键生成反应,根据类型的不同,又可分为交叉偶联自身偶联反应。

常见的偶联反应包括:

 

反应名称 年代 反应物A 反应物B 类型 催化剂
Wurtz反应 1855 R-X sp3 自身偶联 Na
Glaser偶联反应 1869 R-X sp 自身偶联 Cu
Ullmann反应 1901 R-X sp2 自身偶联 Cu
Gomberg-Bachmann反应 1924 R-N2X sp2 自身偶联 以碱作介质
Cadiot-Chodkiewicz偶联反应 1957 炔烃 sp R-X sp 交叉偶联 Cu 以碱作介质
Castro-Stephens偶联反应 1963 R-Cu sp R-X sp2 交叉偶联
Kumada偶联反应 1972 R-MgBr sp2、sp3 R-X sp2 交叉偶联 Pd或Ni
Heck反应 1972 烯烃 sp2 R-X sp2 交叉偶联 Pd 以碱作介质
Sonogashira偶联反应 1973 炔烃 sp R-X sp3 sp2 交叉偶联 Pd、Cu 以碱作介质
Negishi偶联反应 1977 R-Zn-X sp2 R-X sp3 sp2 交叉偶联 Pd或Ni
Stille偶联反应 1977 R-SnR3 sp2 R-X sp3 sp2 交叉偶联 Pd
Suzuki反应 1979 R-B(OR)2 sp2 R-X sp3 sp2 交叉偶联 Pd 以碱作介质
Hiyama偶联反应 1988 R-SiR3 sp2 R-X sp3 sp2 交叉偶联 Pd 以碱作介质
Buchwald-Hartwig反应 1994 R2N-R SnR3 sp R-X sp2 交叉偶联 Pd N-C偶联
Fukuyama偶联反应 1998 RCO(SEt) sp2 R-Zn-I sp3 交叉偶联 Pd

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